[「堺」の地名は平安時代には見られ、摂津国河内国和泉国の「境(さかい)」に発展したことによると言われている。「境」「左海」などとも表記された(宿院交差点にある石灯籠には「左海たばこ庖丁鍛治」と書かれてある)。
鎌倉時代以降は、摂津国と和泉国の荘園名として見られ、江戸時代以降は、両国の国境に大小路という東西幹線を敷いた町となった。宝永年間には大和川の付け替えが行われたが、1869-1870年まで大小路は摂泉国境(大小路以北の堺市街は摂津国であった)の役割を果たした。
国境が大和川に変更された後は和泉国のみに属する町となった。明治時代に入り、1880年の郡区町村編制法施行により、のちに堺市となる堺区(郡区制)が発足し、のちに泉北郡となる大鳥郡から分離した。
古墳時代には、泉北丘陵を中心に須恵器の生産が行われた。生産は奈良時代を経て平安時代まで続いた。泉北ニュータウン周辺や信太山丘陵にかけて須恵器の窯跡などの遺跡が点在しており、「陶器」「釜室」などの地名が現在に至っても残る。ヤマト王権成立後は大仙陵古墳仁徳天皇陵)など大小100数基の百舌鳥古墳群が造られた。神功皇后三韓征伐からの帰途、現在の七道の浜(当時は摂津国住吉郡)に寄り、地元の田裳見宿禰(摂津国住吉郡の豪族)に津守氏の姓を与え、住吉三神を祀るように告げたという(住吉大社の起源)。
飛鳥時代になると、難波宮難波京難波津から聖徳太子ゆかりの仏教寺院である四天王寺を経て上町台地を南北に貫く難波大道と、飛鳥京方違神社を東西に結ぶ丹比道(竹内街道の前身)、大津道(長尾街道の前身)が整備される。奈良時代から室町時代にかけて、これらの街道沿いの美原区大保(丹南)や北区金岡・東区日置荘周辺には河内鋳物師と呼ばれる人たちが多く住んでおり、東大寺再興や鎌倉大仏の鋳造などで活躍した。また、行基が大野寺を建てた。
南北朝時代には、南朝方の住吉大社宮司の津守氏に関係して南朝の外港的役割を担うようになり、廻船が発着する港へと発展した。地下請の特権を得て、室町時代には足利将軍家管領細川氏などが行った日明貿易(勘合貿易)の拠点となる。戦国時代にはルソンカンボジアなど東南アジア方面での貿易で栄えた。
応仁・文明の乱以後、それまでの兵庫湊大阪湾北西部、現在の兵庫県神戸市)に代わり堺は日明貿易の中継地として更なる賑わいを始め、琉球貿易・南蛮貿易の拠点として国内外より多くの商人が集まる難波津住吉津などと同様、国際貿易都市としての性格を帯びる。キリスト教布教のため来日していたイエズス会宣教師ガスパル・ヴィレラは、その著書『耶蘇会士日本通信』のなかで、「堺の町は甚だ広大にして大なる商人多数あり。この町はベニス市の如く執政官によりて治めらる」と書いた。この文章によって、堺の様子は当時の世界地図に掲載されるほどヨーロッパ世界に認識されることとなる。ヴィレラの後継宣教師であるルイス・フロイスもまた、マラッカの司令官宛に「堺は日本の最も富める湊にして国内の金銀の大部分が集まるところなり」と報告、その著書『日本史』のなかで堺を「東洋のベニス」と記している。なお、フロイスは永禄の変の後4年ほど堺に滞在している。
安土桃山時代には貿易港としての地位を揺るぎないものとし、戦乱から町を守るため周囲に堀を巡らせた環濠都市を形成。会合衆(えごうしゅう、かいごうしゅう)と呼ばれる商人たちが自治的な都市運営を行い、中世の自治都市となるが、その価値に注目した織田信長豊臣秀吉らの前に屈服。自治機能が解体され、彼らの支配下(直轄地)に置かれた。古代からの港湾都市としては他に大坂の住吉津や難波津、中世に渡辺津朱印船貿易で活躍した末吉孫左衛門など豪商を輩出した自治都市の平野郷などがあった。渡辺津近くの石山本願寺跡地に大坂城が築かれ、城下町 (船場周辺) が整備されるに伴い平野商人や京都伏見商人(現在の大阪市中央区平野町や伏見町にその名を残している)が移動し、堺商人の多くも大坂へ移住した。同様に全国各地の城下町にも堺商人などが移り住むようになる。産業面では戦国期より鉄砲火縄銃)生産が盛んに行われた。また文化面では今井宗久千利休津田宗及に代表される茶の湯などが特記される。特に信長から武装解除された大和国今井(現在は奈良県橿原市)との交流は深く、竹内街道を通じ江戸時代まで毎日行き来した。「海の堺」に対し「陸の今井」と呼ばれ、堺同様に自治都市として栄えた。
江戸時代でも後期に入ると、醸造業などが栄えた影響で再度活気を取り戻すようになる。幕末になり、欧米列強が大坂の開港を要求すると、大坂が京都に近いため堺がその代港候補に挙がる。だが江戸幕府勤皇派は、堺周辺には古墳が多いため、堺を開港地にすると外国人が無断で古墳に出入りする可能性があると指摘。そのため、第二候補であった摂津国の兵庫(神戸)が開港地に選ばれた。この結果、堺は中世以来の国際貿易港への復帰の道を閉ざされ、その座を神戸に明け渡すことになった。
太平洋戦争末期の1945年(昭和20年)大阪大空襲(堺空襲)の無差別爆撃により被害を受けた。  (wikipedia・堺市より)]

「国立国会図書館デジタルコレクション – 堺大絵図改正綱目・享保20(1735)年」(堺大絵図改正綱目.pdf)

堺大繪圖 : 全 : 嘉永改正・文久3(1863) – 国際日本文化研究センター」、「[泉州堺繪圖]文久3(1863)年 – 国際日本文化研究センター」

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